Chemie nucleophiler Carbene, X. Zur Kenntnis des Benzanthrons

✍ Scribed by Wanzlick, Hans-Werner ;Ahrens, Hanns

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Weight: 237 KB
• Volume: 693
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19666930117

✦ Synopsis

Eingegangen a m 2. Oktober 1965 Die ,,nicht-klassische" Protonenbeweglichkeit in der 4-Stellung des Benzanthrons wird erneut priiparativ belegt und mit der Ausbildung des mesomeren Carben-Anions 7 a c-* 9 erklart. Die einfache, fur nucleophile Carbene giiltige Leitformel 1 leistet zweifache Dienste: Sie ermoglicht gezielte Forschung und erlaubt die Deutung schon bekannter, aber ,,noch nicht verstandener" Reaktionen2). Tragt R eine negative Ladung, so liegt ein Carben-Anion (2) vor. Vinyloge Erweiterung fiihrt zu 3.

Im folgenden soll gezeigt werden, daR mit Hilfe von 3 (n = 2) ein neues Verstandnis fur wichtige Reaktionen des Benzanthrons gewonnen werden kann.

Die doppelte Verknupfung zweier Benzanthron-Molekiile (4) in der Alkalischmelze fuhrt zum Vio/anthron3) (5). -Die einfache Verknupfung zweier Benzanthron-Molekiile (4), die bei schonenderer Alkali-Behandlung mit guter Ausbeute gelingt, fiihrt zum 4.4'-Dibenzanthrony/ (6)4,5). Von dieser gut untersuchten Einfach-Verkniipfung soll hier die Rede sein.