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Chemie der Amino-oxime, XVI Das Verhalten von 2-Pyrimidon-N-oxid-Derivaten

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Knapp-Artmann, Ursula ;Gau, Boun Pa

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
314 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den anti‐β‐Amino‐ketoximen 1a‐d entstehen mit Phosgen intermediär die 2‐Pyrimidon‐N‐oxid‐Derivate 2a‐d, die unterschiedlich weiterreagieren. Durch Tautomerie bildet sich aus 2a das 3,6‐Dihydro‐3‐hydroxy‐2(1H)‐pyrimidinon 3a, durch Addition von Wasser an 2b das 3,4,5,6‐Tetrahydro‐3,4‐dihydroxy‐2(1H)‐pyrimidinon 3b. Aus dem 2‐Pyrimidon‐N‐oxid 2c und seinem tautomeren En‐hydroxylamin 3c entsteht durch [3+2]‐Cycloaddition die Spiroverbindung 4 und aus dem N‐Oxid 2d durch [3+3]‐Cycloaddition das pentacyclische System 6.

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## Abstract Die β‐Benzylaminoketone **1a** — **e** wurden mittels der Mannich‐Reaktion synthetisiert und daraus die __anti__‐Amino‐oxime **2a** — **e** hergestellt. Die Umsetzung mit Aldehyden führt zu 1,2,5,6‐Tetrahydropyrimidin‐3‐oxiden **3a** — **h**. Durch Cycloaddition mit Acetylendicarbonsäur