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Carotinoidsynthesen XXI. Synthese des Eschscholtzxanthins

✍ Scribed by R. Entschel; P. Karrer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
186 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die erste Dehydrierung eines Carotinoidfarbstoffes mittels Bromsuccinimid wurde vor langerer Zeit in unserem Laboratorium am Lycopin ausgefuhrt und ergab Dehydro-lycopin2). Spater haben I,. Zechmeister und Mitarb. dieses Dehydrierungsverhhren auch beim ,8-Carotin angewandt und dabei eine Reihe von Oxydations-und Dehydrierungsprodukten erhalten3). Schliesslich wurden auch Squalen4), Phytoen and Phytofluen5) derselben Dehydrierungsreaktion unterworfen. Wir haben jetzt die Einwirkung von Bromsuccinimid auf ein Zeaxanthinderivat, das Physalien, untersucht. IDieser Dipalmitinsaureester des Zeaxanthins liess sich auf dem genannten Wege ohne Schwierigkeiten zum Di-0-palmito yl-eschscholtzxanthin6) dehydrieren. Das aus Physalien gewonnene Dipalmitoyl-eschscholtzxanthin stimmt in seinen Eigenschaften mit dem aus Eschscholtzxanthin dargestellten uberein. Durch alkalische Verseifung entsteht daraus Eschscholtzxanthin, identisch mit dem Naturprodukt. Da Zeaxanthin durch 0. Isler et al. totalsynthetisch hergestellt worden ist7), bedeutet unsere Uberfuhrung des Beaxanthins in Escbscholtzxanthin such eine Totalsynthese des letzteren Pigments.

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13,15,17-octadecanonaens entwickelt hatten, nur rnit 4-(2', 3', 6'-Trimethylphenyl)-buten-(3)-on-(2) (I) 5, statt mit 4-Phenyl-buten-(3)-on-(Z) als Ausgangsmaterial. Diese Verbindung wurde rnit Propargylbromid und Zn (REFORMATSKY-Reaktion) oder mit Propargyl-magnesiumbromid (GRIGNARD-Reaktion) zum A

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## Abstract Zeaxanthin wurde mittels MnO~2~, direkt zu Rhodoxanthin (III) dehydriert. In ähnlicher Weise lässt sich Kryptoxanthin in das Monoketon Retro‐dehydro‐krypto‐xanthon (VI) verwandeln. Aus β‐Carotinon wurden durch Reduktion ein Tetraol und aus letzterem durch Dehydrierung mittels MnO~2~, e