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Borverbindungen, XLIII. Regioselektive Synthese von O-Derivaten einiger Methylglykoside

✍ Scribed by Köster, Roland ;Dahlhoff, Wilhelm Volker

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1976
Weight: 630 KB
Volume: 1976
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197619761022

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✦ Synopsis

Abstract

Auf zwei Wegen gewinnt man zu ca. 90% aus den Methylglykosiden 1‐4 das Methyl‐2,4‐O‐äthylborandiyl‐β‐D‐xylopyranosid (1 c), Methyl‐3,4‐O‐äthylborandiyl‐βL;‐arabinopyranosid (2c), Methyl‐4,6‐O‐äthylborandiyl‐a‐D‐glucopyranosid (3c) und das Methyl‐2,3 : 4,6‐bis‐O‐äthyl‐borandiyl‐a‐D‐mannopyranosid (4c). Aus 1 c‐4c werden die borhaltigen O‐Acetylderivate 1d, 2d und 3d, die O‐Benzoylderivate l e und 3e sowie das O‐Tosylderivat 1f dargestellt. Mit Methanol bei Raumtemperatur sind daraus die borfreien __O__hyphen;Acylderivate 5‐11 zugänglich. ‐Von 4c wird eine Röntgenstrukturanalyse angegeben.

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✍ Dahlhoff, Wilhelm Volker ;Schüßler, Wilhelm ;Köster, Roland 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 428 KB

## Abstract Aus D‐Mannit und Äthylborverbindungen erhält man auf fünf verschiedenen Wegen isomerenfreien 1,2: 3,4: 5,6‐Tris(__O__‐äthylborandiyl)‐D‐mannit (3) in Ausbeuten von 80‐98%. 1,2,3,4,5,6‐Hexakis(O‐diäthylboryl)‐D‐mannit (1) und 3,4‐(O‐Äthylborandiyl)‐1,2,5,6‐tetrakis‐ (__O__‐diäthylboryl)‐