Borverbindungen, XXXVIII. Regioselektive Darstellung von O-Derivaten des D-Mannits mit Hilfe von Äthylbor-Schutzgruppen
✍ Scribed by Dahlhoff, Wilhelm Volker ;Schüßler, Wilhelm ;Köster, Roland
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 428 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Aus D‐Mannit und Äthylborverbindungen erhält man auf fünf verschiedenen Wegen isomerenfreien 1,2: 3,4: 5,6‐Tris(O‐äthylborandiyl)‐D‐mannit (3) in Ausbeuten von 80‐98%. 1,2,3,4,5,6‐Hexakis(O‐diäthylboryl)‐D‐mannit (1) und 3,4‐(O‐Äthylborandiyl)‐1,2,5,6‐tetrakis‐ (O‐diäthylboryl)‐D‐mannit (2) lassen sich als Zwischenprodukte Isolieren. Partielle Entborylierungen von 2 mit Acetylaceton oder von 3 mit Methanol liefern den 3,4‐(O‐Äthylborandiyl)‐D‐mannit (4). Durch O‐Acylierung sind aus 4 die Borverbindungen 5a und 5b sowie die borfreien O‐Acylderivate 6a, 6b und 7 gut zugänglich.