Borverbindungen, XIX1) Cyclisierungen von Bor-Stickstoff-Verbindungen in der Hitze

✍ Scribed by Köster, Roland ;Iwasaki, Koichiro ;Hattori, Saburo ;Morita, Yoshiharu

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 430 KB
• Volume: 720
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687200103

✦ Synopsis

Organo-Derivate von 2.3-Dihydro-1 H-2.1 -benzazaborol (z. B. 6b1,7b1) oder von 3.4-Dihydro-2. I-benz[c]azaborin (z. B. 6bz) erhalt man aus N-Methyl-benzylamino-boran (1 bl) bzw. N -Methyl-[2-phenyl-athylamino]-boran (1 b2) bei 200-230". Tris-biphenylylen-(2.2')-borazin (10) entsteht bei 400 --410" aus N.N.N-Tris-biphenylyl-(2)-borazin (9). Die Identifizierung dieser Verbindungen und der B-Alkyl-Derivate 6 ~1 und 6cz erfolgte vor allem mit Hilfe von IR-und Massenspektren. Bor-Heterocyclen bilden sich beim Erhitzen verschiedener Alkylborane 2) oder Aralkylborane3) unter Abspaltung von Alken bzw. Aralken und Wasserstoff. Dabei reagieren BH-Bindungen mit Calkyl -H-oder Caryl -H-Bindungen, zu denen sie giinstige Konstellationen einnehmen. Auch aus einigen prim.-Amino-boranen lassen sich in Gegenwart von Organoboranen in der Hitze cyclische Bor-Stickstoff-Verbindungen (z. B. 3, 4, 5 ) gewinnen4). So erhalt man 2.4-Diathyl-3-phenyl-1.2.3.4tetrahydro-I .3.2.4-benzodiazadiborin (3) aus Phenylamino-diathylboran (1 a*) in Gegenwart von Diathylboran4). Beim nicht nachgewiesenen Zwischenprodukt 2 sollte die BH-Bindung mit der ortho-Caryl -H-Bindung unter Abspaltung von Wasserstoff zu 3 reagieren: r