Bildung von 3,4-Diaza-1,3,5-hexatrienen aus Alkenylaminen und Diazoalkanen
✍ Scribed by Prof. Dr. U. Schöllkopf; Dr. E. Wiskott; K. Riedel
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1968
- Tongue
- English
- Weight
- 214 KB
- Volume
- 80
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Die anschlienende Destillation ergab 41 g (79 %) Benzaldehyd. Das Verfahren kann auf andere aromatische Nitrile angewendet werden. Wie weit dabei der EinfluR des Losungsmittels oder der Substituenten berucksichtigt werden muR, ist Gegenstand einer weiteren Untersuchung. Uber das Zustandekommen des Passivierungseffekts sind vorerst keine Aussagen moglich. Die Menge des zur Passivierung benotigten Nitrils hangt von der Menge Raney-Nickel und von der Art des Nitrils ab. a$-Ungesattigte und aromatische Nitrile hemmen die AuflBsung des Raney-Nickels am starksten. Moglicherweise kommt die Passivierung also durch x-Komplex-Bildung an der CN-Gruppe zustande. Komplexe dieser Art sind bereits beschrieben worden [I]. Eingegangen am 9. November und I t . Dezember 1967 l Z 679)
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Eingegangen am 8. Oktober 1986 2,5-Dimethyl-l,2,3-diazaphosphol (1 a) reagiert beim Erwarmen mit Diphenyldiazomethan (2); unter Abspaltung von N2 entsteht durch Addition der Ph2C-Gruppe an die PC-Bindung ein anellierter Phosphiranring (4). Die Abstufung der 1-Reaktivitat legt cine primare Cycloaddit
Tabelle 1. Aus (I) und Dinucleophilen synthetisierte Heterocyclen. Produkt Aush F p ("C) NMR (CDCI,. (YO) Kp ("C 'Torr) TMS=0)6(ppm) f 71. R=--C,H-CH2-(l,2) f81.R=--CH,3