Tabelle 1. Aus (I) und Dinucleophilen synthetisierte Heterocyclen. Produkt Aush F p ("C) NMR (CDCI,. (YO) Kp ("C 'Torr) TMS=0)6(ppm) f 71. R=--C,H-CH2-(l,2) f81.R=--CH,3
Bildung des 5-Triazolons und von 5-Triazolonderivaten aus Diazofettsäuren
✍ Scribed by Curtius, Theodor ;Thompson, James
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1906
- Weight
- 230 KB
- Volume
- 39
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
CHa-GO' sein konnte. Aus den folgenden Zeilen geht hervor, dass dieser sngenannten Isodiazoverbindung die Constitution eines Triazolonderivates thatsachlich zukommt. D a m i t v e r s c h w i n d e t d e r W i d e r s p r u c h , w e l c h e n u n s e r e i r r i g e A u f f a s s u n g d i e s e s K o r p e r s als I s o d i a z o v s r b i n d n n g m i t d e m V e r h a l t e n d e s von H a n t z s c h u n d L e h m a n n 3 ) e n td e c k t e n u n d n a h e r u n t e r s u c h t e n I s o d i a z o e s s i g e s t e r s , N>C . coo cz Hs, H N b e r v o r g e r u f e n h a t . Der Eine von uns hat gemeinschaftlich mit A. D a r a p s k y und E. M C l l e r *) schon letzthin darauf anfmerksam gemacht, dass eine derartige Isodiazoverbindung bei der Hydrolyse den Stickstoff nur als Hydrazin abspalten kann, wie H a n t z e c h und L e h m a n n in der T h a t gefunden haben, nicht aber als gasformigen Stickstoff, wie wir 5, angenommen batten. U m l a g e r u n g v o n D i a z o a c e t a m i d , N"CH.CO.NH2, i n 5 -T r i a z o l o r .
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Wie wir schon beschrieben halen, lagert sich Diazoacetylglycinester nicht nur unter der Einwirkung ron wassrigem Ammoniak, son-_ _ ' 1 C u r t i u s , diese Berichte 39, 3752 (19061. 5) Ebenda, 3400. a) Ebenda, 3398 ff. Diese Berichte 34, 2506 [1901]. 4) Diese Berichte 39, 3781 [1906].
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Die anschlienende Destillation ergab 41 g (79 %) Benzaldehyd. Das Verfahren kann auf andere aromatische Nitrile angewendet werden. Wie weit dabei der EinfluR des Losungsmittels oder der Substituenten berucksichtigt werden muR, ist Gegenstand einer weiteren Untersuchung. Uber das Zustandekommen des P