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Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene aus cyclononatetraenen

✍ Scribed by Markus Neuenschwander; Werner Rutsch; Peter Engel

Publisher
Elsevier Science
Year
1979
Tongue
French
Weight
216 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Mit der Synthese von Cyclononatetraenid 3) eriiffnete sich 1963 ein akzeptabler Zugang zu Cyclononatetraenen, doch blieb bisher die Zahl der auf diesem Wege isolierten Verbindungen 1 bescheiden. Die beschrgnkte Anwendung von Cyclononatetraenen in der organischen Synthese hat zwei Ursachen: Einmal wird Cyclononatetraenid in mehreren Stufen aus Cyclooctatetraen bereitet, und zum andern gehen nichtanellierte Cyclononatetraene sehr leicht eine thermisch erlaubte Valenzisomerisierung zu Dihydroindenen 2 ein. Ein analoges Verhalten

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Extraction with ethyl acetate or ether and distillation of the crude furnishes pure (2). As shown in the reaction scheme, the overall reaction proceeds via several unisolated intermediates and it has not yet been established whether the cyclization occurs with (la) or ( 1 b). Remarkably, in the pres