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Bicyclo[4. 1. 0]hept-3-ene-2, 5-dione (homo-p-quinone) and its bamford stevens reaction

✍ Scribed by Christopher B. Chapleo; André S. Dreiding

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
German
Weight
441 KB
Volume
57
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Homo‐p‐chinon (4 = Bicyclo[4.1.0]hept‐3‐en‐2,5‐dion) wurde hergestellt und auf seine Spektraleigenschaften untersucht. Die UV.‐, IR.‐ und NMR.‐Spektren sind charakteristisch für die darin enthaltene Endion‐und cis‐disubstituierte Cyclopropan‐Substruktur, ohne eine starke Wechselwirkung zwischen den beiden zum Ausdruck zu bringen.

Basische Thermolyse des Bis‐p‐toluolsulfonylhydrazons (9) von Homo‐p‐chinon ergab das bekannte 1,7 a‐Diaza‐inden (10). Dies bestätigt den früher postulierten Mechanismus der Bamford‐Stevens‐Reaktion mit den zwei isomeren Bis‐homo‐p‐chinonen (1a und 2a).

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