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Benzodiazepine mit psychotroper Wirkung, VIII1) Reaktionen des Amidinsystems in 4-Amino-1,5-benzodiazepinen

✍ Scribed by Bauer, Adolf ;Weber, Karl-Heinz ;Pook, Karl-Heinz ;Daniel, Helmut

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1973
Weight: 440 KB
Volume: 1973
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197319730522

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✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung von Alkyl‐ und Acylderivaten der tautomeren Formen des heterocyclischen Amidinsystems 3 (R^2^H) wird beschrieben. Die Alkylierung von 3 (R^2^R^4^H) mit Methyljodid führt je nach Reaktionsbedingungen zu Methylderivaten oder zu ringverengten Produkten. Es bilden sich keine Iminoverbindungen 11. Diese erhält man mit Fluorsulfonsäure‐methylester. Die Reaktionsprodukte (5i–k) mit Chloräthylisocyanat ergeben beim Ringschluß neben den Imidazolidinonderivaten 16 die Triazepino‐benzodiazepine 15.

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✍ Weber, Karl-Heinz ;Bauer, Adolf 📂 Article 📅 1972 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 425 KB

## Abstract Die __N.N′__‐disubstituierten 1.5‐Benzodiazepin‐dione **1** reagieren nicht mit HNO~2~ oder Alkylnitriten. Ihre Na‐Salze **6** lassen sich hingegen mit Brom, Chloramin und Tosylazid leicht umsetzen. Aus den mit Tosylazid aus **6** oder durch Diazotierung der 3‐Amino‐1.5‐benzodiazepindio