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Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, II1) Über die Chlorierung von Derivaten des Cobyrinsäure-heptamethylesters

✍ Scribed by Gossauer, Albert ;Heise, Klaus-Peter ;Laas, Harald ;Inhoffen, Hans Herloff

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
893 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktivität von Dicyano‐ und Dichloro‐cobyrinsäure‐heptamethylester (1 bzw. 2) sowie von Dicyano‐cobyrinsäure‐hexamethylester‐c‐lacton (6) gegenüber elementarem Chlor wurde untersucht. Es entstehen farblose Chloraddukte, deren Konstitutionen 4, 5 bzw. 8 auf Grund analytischer Daten sowie ihres chemischen Verhaltens vorgeschlagen werden. Unter Sauerstoffausschluß lassen sich 4 sowie 5 mit Hilfe verschiedener Reduktionsmittel und darauffolgender Behandlung mit Kaliumcyanid zu Dicyano‐10‐chlorcobyrinsäure‐heptamethylester (3) partiell enthalogenieren. Unter gleichen Bedingungen entsteht in Gegenwart von Luft Dicyano‐1O‐chlorcobyrinsäure‐hexamethylester‐c‐lacton (7). Mit [Rh(C0)2C1]2 in siedendem Methanol findet totale Enthalogenierung von 4 unter Rückbildung von Dicyano‐cobyrinsäure‐ heptamethylester (1) statt. ‐ Die Stereochemie an den peripheren asymmetrischen C‐Atomen des Adduktes 4 konnte durch Vergleich der chiroptischen Eigenschaften des durch Behandlung mit [Rh(C0)2C1]2 daraus erhaltenen 4 oder seines 10‐Chlorderivats 3 mit denjenigen von authentischen Präparaten aufgeklärt werden. Molekülmodelle sprechen für das Vorliegen der R‐ und S‐Konfiguration an C‐6 bzw. C‐14.

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