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Beiträge zur Kenntnis der sterischen Hinderung. (IV. Mitteilung.)

✍ Scribed by v. Braun, J. ;Arkuszewski, Z. ;Köhler, Z.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1918
Weight
731 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


zu fassen. Ganz ahnlich sind die Erscheinungen, die man bei der Umsetzung von T e t r a h y d r o -c h i n o l i n u n d A t h y l e n b r o m i d beobachtet: bis 130° geht im Vakuum Tetrahydro-chinolin iiber, von 1 70-280° und daruber hinaus verfluchtigt sich eine dicke, klebrige in Ather unlosliche, in heiljem Wasser losliche Masse hinterlassend, ein teilweise fest werdendes 0 1 , das beim Behandeln mit Ather sich nur teilweise last. Die atherische LGsung hinterlaljt beim Verdunsten nur das reioe, gut krystallisierende D it e t r a h y d r o c h i no1 y l -a t h a n: CH2 CHa H%C,,, Hac~'~~3 @ "CHa %/ a-CHa--N ' I()CHS N---.--CH

0.1141 g Sbst.: 0.8425 g Cot, 0.0821 g HaO. G o H ~~N ~. Ber. C 82.19, H 8.22. Gef. D 81.87, 8.00. Ein Ltherlosliches gebromtes Produkt in greifbarer Meuge zu fassen, war uns auch bei mehrmaliger Wiederholung des Versuchs nicht moglich. B r e s l a u , Anfang November 1917. 29. J. v. Braun, 2. Apkuszewski und 2. E6hler: Beitage eur Kenntnia der sterischen Hinderung. (IV. Mitteilung.) [Aus dem Chem. Institut der LJniversitiit und Techn. Hochschule Warschau.]

(Eingegangen am 8. November 1917.) Wenn man im Dimethyl-o-toluidin (1) eine der am Stickstoff befindlichen Methylgruppen verliingert und dann ringfarmig a n den Benzolkern bindet (2), so zeigt sich uberraschenderweise I ) , da13 die Erscheinungen der sterischen Hinderwg sowohl beim Stickstoff , a l s auch bei dem zum Stickstoff para-standigen Wasserstoff sich bedeutend verringern . l) B. 49, 1101 [1916]. ' ) B. 87, 856 [1894]; 28, 400 [1895].


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