Beiträge zur katalytischen Reduktion von ungesättigten hydrocyclischen Verbindungen

✍ Scribed by H. Rupe; K. Schäfer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1928
• Tongue: German
• Weight: 869 KB
• Volume: 11
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19280110158

✦ Synopsis

I. D e r i v a t e d e s P u l e g o n s .

B e n z a l -p u l c g o n I lasst sich katalytisch mit Wasserstoff und Nickel leicht hydrieren, wobei das schon von Wallachl) und von Sernmler2) beschriebene B e n z y l -m e n t h o n I1 entsteht; diese Forscher erhielten den Korper nicht auf dieseni Wege, sondern durch Oxydation von B e n z y l -m e n t h o l . So ist es wohl auch zu erklaren, dass die Eigenjchaften des von uns erhaltenen Kbrpers nicht ganz mit denen ubereinstimmen, welche von Wnllcrch gefunden worden sind, der Siedepunkt des durch Reduktiori dargestellten Benzyl-nlenthons liegt ca. 1 l o bis 13O hijher als der des aixs Benzyl-menthcl gewonnene. Die starke Linksdrehung tles Renzal-menthones geht hei der Hydrierung in eine etwas weniger liedeutende Rechtsdrehung iiber, vom 33,20° zu + 12,3O, wobei darauf aufmerksam gemacht werden muss, dass bei dieser Reduktion zwei neue asymmetrische Kohlenstoffatome gebildet werden, so dass der neue Korper deren drei besitzt, ihre Kurven der Rotationsdispersion iiberlagern sich, so dass die Anderung des Vorzeichens der Drehung wegen einer rechts-drehenden Resultante zu stande kommt.

Beides sind verhaltnismassig stark rechts-drehende Korper, deren Xonstanten, im merkwurdigen Gegensatze zu den bisher untersuchten Fallen, ganz ubereinstimmen 1