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Beiträge zur Chemie von Tetraketonen, III Synthese und einige Reaktionen des 1,6-Bis(p-hydroxyphenyl)-1,3,4,6-hexantetrons

✍ Scribed by Kovač, Spomenka ;Rapić, Vladimir ;Laćan, Marijan

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1984
Tongue: English
Weight: 212 KB
Volume: 1984
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198419841016

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✦ Synopsis

Contributions to the Chemistry of Tetraketones, III. ‐ Synthesis and Some Reactions of 1,6‐Bis(p‐hydroxyphenyl)‐1,3,4,6‐hexanetetrone

Condensation of p‐hydroxyacetophenone and diethyl oxalate in the presence of sodium ethoxide gave the tetraketone 3 which can be cyclized with o‐phenylenediamine, hydrazine, or phenyl‐hydrazine to yield the quinoxaline 1 or the 3,3′‐bipyrazolyl derivatives 5 and 6, respectively. Transformation of the p‐hydroxyphenyl group in compounds 1 and 3 with methyl isocyanate/triethylamine gave the corresponding carbamates 2 and 4. By condensation of 4 with hydrazine or phenylhydrazine the pyrazoles 7 and 8 were prepared. Compounds 4, 7, and 8 showed no progressive inhibitory properties against acetylcholinesterase.

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## Abstract Die bicyclische Titelverbindung **4** kristallisiert monoklin. Die Gitterkonstanten betragen __a__ = 16.189 ± 0.006 Å, __b__ = 9.188 ± 0.003 Å, __c__ = 7.919 ± 0.003 Å und β = 114.13 ± 0.01°, Raumgruppe __C__2/__c__. Die Elementarzelle enthält vier Moleküle **4**, die __D__~2~‐Symmetrie