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Beiträge zur Chemie der heterocyclischen, pseudobasischen Aminocarbinole, XVIII. Struktur und Tautomerie der aus 2-[2.4-Dinitro-phenyl]-isochinoliniumchlorid gewonnenen Pseudobasen

✍ Scribed by Beke, DÉNes ;Szántay, Csaba

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
452 KB
Volume
640
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

In der von Th. Zincke^22)^ beschriebenen, beim Erhitzen des 1‐Hydroxy‐2‐[2.4‐dinitro‐phenyl]‐1.2‐dihydro‐isochinolins (VIa) entstehenden, violettroten Verbindung liegt der mit VIa isomere, offenkettige Aminoaldehyd VII und nicht — wie von Zincke angenommen — das Halbacetal VIII vor. Das ist der einzige bisher bekannte Fall, in dem die beiden Glieder eines pseudobasischen Ring‐Ketten‐prototropen Systems isoliert werden konnten bzw. ihre Existenz überhaupt nachweisbar wurde. Reaktionskinetische Untersuchungen beweisen, daß VIa und VII gegenseitig ineinander umwandelbar sind. Unter entsprechenden Bedingungen besteht zwischen beiden ein dynamisches Gleichgewicht, d. h. ein wahres Tautomerieverhältnis.

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