BEKE und T ~K B
Jahrg. 95
D~NES BEKE und LASZL~ TOKE^)
Beitrtige zur Chemie der heterocyclischen pseudobasischen Aminocarbinole, XXIII 2)
Herstellung von Verbindungen mit
Imidazo[2.l-u]isochinolin-und Pyrimid0[2 .l-a]isochinolin-Ringsystem Aus dem Institut RLr Organische Chemie der Technischen Universitgt Budapest Gingegangen am 12. Miln 1962) Die 3.4-Dihydro-isochinoliniumsalzc, welche durch Umsetzung von 3.4-Dihydro-isochinolin und dessen im Benzolring substituierten Derivaten mit a-und P-Halogen-fettsgureamiden bzw. mit in 8und y-Stellung halogenierten aliphatischen Aminen hergestellt wurden, wandelten sich unter Einwirkung von Alkali in Verbindungen mit dem bisher unbekannten Imidazo[2.1-a]isochinolin-(Vl b. c, VIIIa-c) und Pyrimido[2.1-u]isochinolin-Ringsystem (VIIa-c, IXa-c) um. Die aus 3.4-Dihydro-isochinolin und Chloracctamid im Molverhilltnis 2 : 1 sich bildende salzartige Verbindung lieferte unter Einwirkung von Laugen eine Base vorlaufig unbekannter Konstitution mit der Summenformel C20H23N302. Heterocyclische pseudobasische Aminowbinole setzen sich mit Aminoverbindungen unter Wasseraustritt um. So sind z. B. aus Cotarnin (la) unter Einwirkung von Anilin, Hydroxylamin, Phenylhydrazin bzw. Harnstoff die Kondensationsprodukte Ib-e erhiiltlich, wie friiher3) bewiesen wurde. Bei giinstiger Stellung der Amino- bzw. Amidogruppe in der am Stickstoffatom des Aminowbinols haftenden Seitenkette konnten die erwiihnten Kondensationsreaktionen moglicherweise intramolekular, d. h. unter Ausbildung eines neuen, an das vorhandene Ringsystem anellierten Ringes verlaufen.