Beiträge zur Chemie der Carbinolamine. I Untersuchungen an Py-Tetrahydroisochinolinen

✍ Scribed by Schneider, Woldemar ;Müller, Bertold

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 452 KB
• Volume: 615
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19586150106

✦ Synopsis

Abstract

Hydrastinin und Cotarnin liegen im kristallisierten Zustand in der Carbinol‐amin‐Form (IVB bzw. VB) vor. Die Chloride beider Basen werden durch Lithiumaluminiumhydrid zu den entsprechenden Hydroderivaten reduziert. Oxohydrastinin (X) liefert bei der Reduktion mit 1/4 Mol LiAlH~4~ Hydrastinin (IV). Die „Oxime”︁ von IV und V sind Derivate der Hydroverbindungen. V liefert zwei isomere Acetylderivate. — Die Cyclisierung von N‐Methyl‐β‐phenyläthyl‐formamid (VI) mittels Thionylchlorid gelingt im Gegensatz zu älteren Angaben nicht, sondern führt zum entsprechenden Carbaminsäurechlorid.