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Bausteine von Oligosacchariden, LIII Synthese von 3-Desoxy-D-manno-2-octulosonsäure-(KDO-)-haltigen Trisacchariden

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Hayauchi, Yutaka ;Unger, Frank M.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
601 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung des aus zwei Glucosamin‐Einheiten bestehenden Disaccharides 9 mit dem Pyranosylbromid der 3‐Desoxy‐D‐manno‐2‐octulosonsäure (KDO) 11 sind die KDO‐haltigen Trisaccharide 12 und 14 zu erhalten, von denen das α‐glycosidisch verknüpfte Produkt 12 sehr stark überwiegt. Durch eine Entblockierungssequenz ist aus 12 das freie Trisaccharid α‐KDO‐(2→3)‐β‐D‐GlcNAc‐(1→6)‐D‐GlcNAc 18 zu gewinne. Die Zuordnung zur α‐glycosidischen Verknüpfung des KDO‐Teiles in 12 erfolgte durch Überführung von 19 in das Lacton 20.

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Vinyl carbanions Y OH ( ~-m o n n o -) K D O : X = OH, Y = H D-glucO-KDO: X = H, Y = OH 3-Desoxy-i,-iiiciriri(~-2-~)ctiil~~s~)nsaure (KDO) 1st ein intcgraler Bestaiidtcil dcs Lipopolysaccharids von gramnegativen Baklerien ". Vcrschiedenc Methoden zur Synthese dieser Verbindung wurden veriiffentlicht