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Azofarbstoffe durch oxydative Kupplung, XVIII. Synthese von 3-substituierten Thiazolon-(2)-hydrazonen und Thiazolon-(2)-benzolsulfonylhydrazonen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Lampe, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
552 KB
Volume
647
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Im Gegensatz zu 3‐Alkyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazonen lagern Säuren 3‐Aryl‐thiazolon‐(2)‐hydrazone zu 3‐Amino‐thiazolon‐(2)‐phenyliminen um. Der Aufbau der 3‐Aryl‐Derivate verlangt daher ein vorgebildetes Thiazol‐System, in das im basischen Medium der Hydrazon‐Rest eingeführt wird, während die 3‐Alkyl‐Derivate außerdem durch Thiazolring‐Synthese direkt erhalten werden können. Infolge der basizitätsschwächenden Wirkung der Sulfonylgruppe bilden sich sowohl 3‐Aryl‐ als auch 3‐Alkyl‐thiazolon‐(2)‐benzolsulfonylhydrazone glatt aus α‐Halogenketonen und 1‐Benzolsulfonyl‐4‐alkyl(oder aryl)‐thiosemicarbazonen.

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