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Azofarbstoffe durch oxydative Kupplung, XII: Zum Chemismus der Reaktion

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Balli, Heinz ;Nöther, Harald ;Geiger, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
463 KB
Volume
628
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Aufgrund der in der IX. bis XI. Mitteilung enthaltenen Erfahrungen und Ergebnisse wird ein Chemismus der oxydativen Kupplung aufgestellt. Die kuppelnde Oxydationsstufe der heterocyclischen Hydrazone stellt das Ion X dar, welches mit der Kupplungskomponente unter elektrophiler Substitution zum Leukofarbstoff reagiert. Die Reaktion entspricht der Indanilinkupplung. Der Weg über eine Diazoniumstufe konnte ausgeschlossen werden.


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## Abstract Die Synthese der Hydrazone **5** und **6** wird beschrieben; ebenso die einiger Hydrazin‐Derivate des 1.2‐Benzisothiazolons‐(2), deren Tautomerie untersucht wird. In allen Fällen gelingt die oxydative Kupplung mit 1‐Hydroxy‐naphthoesäureanilid‐(2) sowie Dimethylanilin. Die Eigenschaften