Z-Aza-1,3-dienes. Synthesis and Properties of 1-Alkylpyrazone-imines and their Tautomers
Treatment of 5-dialkylamino-l,1 -dicyano-2-aza-l,3-dienes (or their 1 -methoxycarbonyl analogoues) with primary amines gives substituted 1 -alkyl-3-cyano-(or rnethoxycarbonyl-)pyrazoneimines. Tautomeric behaviour, nucleophilic addition to imino function and spectroscopic data of these isomers are examined.
Nous avons precedemment decrit [I] une nouvelle voie d'accis a des pyrazines fonctionnalisees de f q o n regiospecifique. Ce procede met en ceuvre des enamines 1, non substituees sur le carbone B ; leur reaction avec des derives isonitroses 2 conduit dans des conditions douces a des azadienes 3 qui reagissent avec l'ammoniac en fournissant les pyrazines substituees 4 (Schema I ) . Les poignees fonctionnelles (NH, et X) prksentes peuvent servir ulterieurement la formation d'un squelette pttridine. Schimu I Rt ">r" ;,x":--L :.x+lNH2 k C j L x 1 3 4 1s-0 CN a) 'N< , X Et,O. 0' b) NH,. CH,OH. 20' 2 X = CN. COOCH,
Nous decrivons ici la reaction des amines primaires sur des derives azadieniques 3: selon les substituants on aboutit a des pyrazones-imines, a leurs tautomeres amino-Zalcoylidine-6 ou a des derives bicycliques resultant d'une addition nuclCophile sur la fonction imine.