Auf dem Weg zum Pentafluorcyclopentadienyl-Anion: 1,2,3,4,5-Pentafluorcyclopentadien

✍ Scribed by Paprott, Gerhard ;Lentz, Dieter ;Seppelt, Konrad

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 434 KB
• Volume: 117
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19841170329

✦ Synopsis

Pentafluorcyclopentadien (8) wurde in drei Stufen aus Hexachlorcyclopentadien (2) hergestellt. Es ist ein typisches Cyclopentadien. So dimerisiert esreversibelbereits bei -78°C.

On the Way to Pentafluorocyclopentadienyl Anion: 1,2,3,4,5-Pentafluorocyclopentadiene 1,2,3,4,5-PentafluorocycIopentadiene (8) was obtained in three steps from hexachlorocyclopentadiene (2). It is a typical cyclopentadiene. Thus, it dimerizes reversibly already at -78 "C.

Es hat schon einige publizierte

Versuche zur Herstellung des Pentafluorcyclopentadienyl-Anions, C5F; (l), gegeben, weil fur das Anion eine interessante Komplexchemie erwartet wird. Keine dieser Arbeiten fuhrte jedoch bislang zum Ziel. Der Arbeitsgruppe von Hmzeldine und Bunks gelang es, durch Fluorierung von Hexachlorcyclopentadien (2) mittels Cobalttrifluorid zahlreiche cyclische Chlor-fluoride herzustellen, aus denen dann mittels Metalleliminierung (Fe, Zn) Chlorfluorcyclopentene und -cyclopentadiene erhalten werden konnten'). Als einige Beispiele von vielen seien die Verbindungen 3 -5 angefuhrt. Jedoch bei keiner dieser Verbindungen gelang die Uberfuhrung in das Anion 1, auch nicht mit Hilfe von Ubergangsmetallkomplexen*). Hexafluorcyclopentadien (3), die bislang wohl interessanteste dieser Verbindungen, wurde auch auf anderem Wege von Tutlow et aL3) hergestellt: Vorsichtige Fluorierung von Cyclopentadien ergab verschiedene Fluorcyclopentane, die unter bestimmten Bedingungen zu den Cyclopentadienen 3, 6 und 7 eliminiert werden konnten.

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