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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXXVII. 1-Alkyl- und 1-Aryl-azetidinone-(2)

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Nicolaus, Bruno J. R. ;Bellasio, Elvio ;Mariani, Luigi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
343 KB
Volume
673
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Primare aliphatische und aromatische Amine bzw. Ammoniak ergeben mit a-monobzw. &.a-disubstituierten P-Brom-propionsaurechloriden entsprechende P-Brom-propionsaureamide, die durch Natriumamid in fliissigem Ammoniak zu 3.3-disubstituierten 1-Alkyl-bzw. I-Aryl-azetidinonen-(2) cyclisiert werden. Die Darstellung von 1 -Alkyl-azetidinonen und von in 3-Stellung monosubstituierten Azetidinonen gelingt durch Alkylierung von 3-mOnO-und 3.3-disubstituierten Azetidinonem(2) in Gegenwart von Natriumamid in fliissigem Ammoniak. Durch saure Hydrolyse der I-Alkyl-azetidinone-(2) erhalt man a-mono-bzw. a.a-disubstituierte P-Alkylamino-propionsauren.

Wir haben kiirzlich 3,4) eine neue Synthese a-mono-und a.a-disubstituierter P-Propiolactones) (11) beschrieben. Lactone des Typs I1 lassen sich mit Halogenwasserstoffsauren in entsprechende $Halogenpropionsauren6) (111) umwandeln, welche sich als Ausgangsprodukte zur Herstellung sonst nur schwer zuganglicher Verbindungen eigneten7-9).

Aus den P-Halogenpropionsauren 111 haben wir nun entsprechende P-Brompropionsaurechloride IV dargestellt und in Pyridin mit Methylamin, Benzylamin, Anilin und o-Nitro-anilin bzw. mit flussigem Ammoniak umgesetzt, wobei in sehr guter Aus- beute P-Brompropionsaureamide des Typs V erhalten wurden. Mit o-Nitro-anilin erhalt man direkt betrachtliche Mengen des N-[o-Nitro-phenyll-azetidinons VI. Hierfur pollten die schwach basischen Eigenschaften dieses aromatischen Nitroamins verantwortlich sein. Das wurde spater 9) an den ebenso wenig basischen 0-substituierten

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