Asymmetric Synthesesvia Heterocyclic Intermediates, XXVI1) Asymmetric Synthesis of an Amino Acid Ester with a 3,4-Epoxy Function (β,γ-Epoxy Function) by the Bislactim Ether Method

✍ Scribed by Neubauer, Hans-Jürgen ;Baeza, Jaime ;Freer, Juanita ;Schöllkopf, Ulrich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 215 KB
• Volume: 1985
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198519850723

✦ Synopsis

Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXVI.– Asymmetrische Synthese eines Aminosäureesters mit einer 3,4‐Epoxyfunktion (β,γ‐Epoxyfunktion) nach der Bislactimether‐Methode

α‐Chlorketone 3 reagieren mit dem lithiierten Bislactimether 2 von cyclo(L‐Val‐Gly) zu den Verbindungen 4 mit (3__R__.1′RS)‐Konfiguration. Diese liefern beim Behandeln mit NaOH die Oxirane 5. Aus 5b erhält man bei der sauren Hydrolyse ein Epimerengemisch von (2__R__, 3__R__)‐und (2__R__,3__S__)‐2‐Amino‐3,4‐epoxy‐3‐phenylbutansäure‐methylester (7).