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Asterane, II. Synthese und Hydrierung von Triasteran, Tetracyclo[3.3.1.02.8.04.6]nonan

✍ Scribed by Musso, Hans ;Biethan, Uwe

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Tongue
English
Weight
660 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Zwei unabhangige Wege fiihren zum Triasteran (1). Aus endu-A~-Norcaren-carbonsaure-(7) (10) wird uber das Diazoketon 12 Triasteranon (13) erhalten, in dem eine maximale Konjugation der Carbonylgruppe mit den Cyclopropanringen vorliegt und dessen Wolff-Kishner-Reduktion Triasteran (1) als Hauptprodukt liefert. In geringer Ausbeute entsteht 1 bei der alkalischen Zersetzung des Bicyclo[3.3.l]nonandion-(2.6)-bis-tosylhydrazons (27), die vorwiegend Bicyclo[3.3.l]nonadien-(2.6) (29) und Tricyclo[3.3.1.02.s]nonen-(3) (30) ergibt. -Die katalytische Hydrierung des Triasterans (1) erfolgt sehr langsam zu Bicyclo[3.3. llnonan

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Eingegangcn am 2. Marz 1984 Das 4,8-Dibrombicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien-2,6-dicarbonitril2 reagiert mit Natriummethanolal in Methanol quantitativ und vollstandig stereoselektiv zum Nortriasterandicarbonitril 5. Dieses kristallisiert triklin in der Raumgruppe Pi mit zwei enantiomorphen Molekiilen in de