Aromatisation des dihydro-2,3 furannes: acces a la serie du bifuryle-2,2′.

✍ Scribed by G. Dana; P. Scribe; J.P. Girault

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1970
• Tongue: French
• Weight: 174 KB
• Volume: 11
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)98686-1

✦ Synopsis

L'aromatisation ties adrih3

au dihydro-2,j furanne comportant un substituant insature en position 2 ne conduit pas dans tous les cas aux composes furanniques attendus. 11 apparart que la presence de ce substituant insa-tur& en 2 favorise une ouverture du cycle conduisant 8 un compose carbonyl6 insature $_ dont la forme dnolique subit une cyclisation en cyclohexadienolz qui, par d~sh~~atation, aboutit finalement a un derive benzenique(1). Ainsi, lorsque le substituant en 2 est un noyau furanne J(2), noua n'obtenons pas le derive du bii'uryle 2 attendu, mais un derive du bennof'uranne. Par contre, pour un noysu benzBnique,$,(2,3) la formation de derives du naphtalkne(attendue par ce mecanisme) n'est observee qu*a plus haute temperature(vers 2500), et, dans les conditions deuces precedentes, on observe une dismutation du noyau dihydrofurannique.