✍ Scribed by Fodor, Gábor ;Ötvös, László
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Aus der Ungarischen Akademie der Wissenschaften, Budapest Eingegangen am 9. Juli 1965 Die optische Drehwertverschiebung im Laufe der Acetalisierung von vicinalen Diolen, z. B. der Zuckerrejhe, wird zur Bestimmung der Konstellationen herangezogen. Die Erkenntnis 11, daI3 bei chemischen Reaktionen raumlich verwandter, asymmetrisch gebauter Molekule analoge Drehwertverschiebungen auftreten, ermoglichte eine ziemlich sichere Methode zur Bestimmung der absoluten Konfiguration zahlreicher Kohlenstoffverbindungen. Absolute Konfiguration und optisches Drehvermogen stehen in engem Zusammenhang. Zur Konstellationsanalysez) wurde dieses Prinzip zuerst in der Zuckerchemie angewendet3.4). Die Cupra-Komplexbildung der Hexopyranoside und Polysaccharide beeinflufit deren op- tische Drehwerte betrachtlich. Reeves4) konnte aus der Richtung der Anderung des Drehvermogens auf die Geometrie, d. h. die Konstellation der miteinbezogenen Hydroxylgruppen, schlieI3en. Er bemerkte zugleich, da13 die Richtung der Verschiebung derjenigen bei der Acetonidbildung4) entgegengesetzt ist. Die Konstellation der Zucker wurde von Heynss) aus der relativen Reaktivitat gegeniiber Pt + 0 2 , von Isbell6) aus der Oxydierbarkeit von Aldosen mit Brom abgeleitet. Magnetische Protonenresonanzmessnngen7-~~) dienten zur Konstellationsermittlung in Losung, Rontgen-*) Herrn Prof. Dr. Karl Freudenberg in Verehrung zum 80. Geburtstag gewidmet.
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sensaure im Vakuum ab und destilliert den Ruckstand an der Wasserstrahlpumpe. Man erhalt 156 g des Dihydro-exo-dicyclopentadienyl-formiats vom Sdp. 115O C/14 mm. Das Formiat wird durch Kochen mit 8 4 g KOH in 600ml Methanol verseift, das Losungsmittel abdestilliert und der Ruckstand in 500ml Toluol