Antiphlogistische 2,3 Dihydro-1H-pyrrolizine, 13. Mitt.: Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-essigsäuren und -hydroxyethyl-Derivate

✍ Scribed by Gerd Dannhardt; Matthias Lehr

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 419 KB
• Volume: 321
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19883210310

✦ Synopsis

Antiinflammatory 2,3-Dihydro-liY-pyrrolizines, XIII: Isomeric (Diarylzincn rnit Diazoessigester und nachfolgende Esterverseifung werden die dihydropyrroliziny1)acetic Acids and 2-(Diaryldihydropyrrolizinyl)stellungsisomeren DADHP-essigsauren zuganglich. Unter den gewahlten ethanols Reaktionsbedingungen w i d keine oder nur sehr wenig Decarboxylierung Reactions of 5,6-, 6,7. and 5,7.diaryl-2,3.dihydro-l H.pyrrolizines with der DADHP-essigsauren beobachtet. Die Reduktion der DADHP-essigethyl diazoacetate and hydrolysis of the formed lead to isomeric (diaryldihydropyrrolizinyl) acetic acids. No or little decarboxylation of ester mit LiAIH, ergibt die zugehorigen Hydroxyethylderivate. the acids is observed under the conditions used. Reduction of the ethyl esters with LiAIH, yields 2-(diaryldihydropyrrolizinyl) ethanols.

Bei Untersuchungen zur Synthese von DADHP-essigsaure aus 6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1 H-pyrrolizin-5-carbaldehyd und (p-Toluolsulfony1)methylisocyanid decarboxyliert das intermediar gebildete Essigsauresystem spontan zur 5-Methylverbindung2); das entspr. Propionsaurederivat dagegen ist darstellbar und unterliegt keiner Decarb~xylierung~).