Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor-diallylamino-1,3,5-triazine

✍ Scribed by Alfred Kreutzberger; Irmtraut Schläfer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 446 KB
• Volume: 321
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19883210302

✦ Synopsis

Aus der Umsetzung von 2,4-Dichlor-6-(diallylamino)-1,3,5-triazin (1) rnit den aliphatischen Aminen 2a-c gehen die lankettig substituierten Chlordiallylamino-1,3,5-triazine 3a-c, rnit den Piperazinen 4a-c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor-diallylamino-l,3,5-triazine 5a-c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren des Strukturtyps 5 die Abspaltung des Neutralteilchens Phenyl-NH, unter Ausbildung des Radikalkations bei m/z 277 auffallig. 3 und 5 zeichnen sich durch anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und fiebersenkende Wirkungen aus. Anthelminthic Agents, V: Chloro(dially1amino)-1,3,5-triazines Substituted by Long Chains and Hydroheterocyclic Rings

Reactions of 2,4-dichloro-6-(diallylamino)-1,3,5triazine (1) with the aliphatic amines 2a-c yield the chloro(diallylamino)-1,3,5-triazines 3a-c bearing long chain substituents. Also, 1 reacts with the piperazines 4a-c to give the hydroaromatically substituted chloro(diallylamino)-1,3,5-triazines 5a-c. The new structures have been characterized by spectroscopic methods. The mass spectra of the compounds 5 are most informative as the loss of the neutral moiety phenyl-NH, accompanied by the simultaneous formation of the radical ion at m/z = 277 appears to be a predominant degradation process. Compounds 3 and 5 exhibit anthelminthic, trichomonacidal, insect growth regulatory, and fever lowering activities.