Anlagerung von Enoläthern, Acetylenäthern und Heterocyclen an 2-Acetyl-1,4-benzochinon

✍ Scribed by P. Kuser; E. F. Frauenfelder; C. H. Eugster

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: German
• Weight: 736 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19710540405

✦ Synopsis

Abstract

2‐Acetyl‐1,4‐benzochinon, das ein stärkeres Elektrophil als Benzochinon ist, setzt sich unter sehr milden Bedingungen mit Enoläthern zu 2‐Alkoxy‐4‐acetyl‐5‐hydroxy‐2,3‐dihydrobenzofuranen, mit Acetylenäthern zu den entsprechenden Benzofuranen, mit 3,4‐Dihydrofuran zu hydrierten Furo[2, 3‐b]‐furanen und mit 5, 6‐Dihydropyran zu hydrierten Pyrano[2, 3‐b]‐furanen um. Unter gewissen Bedingungen führt die Kondensation zwischen Acetylbenzochinon und Furan oder Silvan zum hydrierten Furo[3, 2‐b]furan‐System. Imidazol und 2, 5‐Dimethylprazol addieren mit dem N; Pyrrole werden in α‐oder β‐Stellung mono‐ oder disubstituiert zu violetten oder blauen Pyrrolchinonen. Arbeiten früherer Autoren über Addition von Pyrrolen an Benzochinon werden diskutiert.