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Anellierte 2,4-Benzodiazepine, 2. Mitteilung:

✍ Scribed by Hans Möhrle; Jürgen Lessel; Jürgen Kurz; Peter Schmittb


Book ID
102750096
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1992
Tongue
English
Weight
782 KB
Volume
325
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Durch Einfiihrung eines Methylsubstituenten in die a-Position im Piperidin-Anellated Z,CBenzodiazepines, I1 ring bei Modellsubstanzen des Typs 1 gelang es, den Reaktionsverlauf bei der Hg(I1)-EDTA-Dehydriemng zu vereinheitlichen und so die Ausbeute an kondensierten Z4-Benzodiazepinen deutlich zu erhilhcn. A u k r Prototropiegleichgewichten wurde bei diesen das Vorliegen einer Ring-Ketten-Tautomerie nachgewiesen. Mittets 'Hund 13C-NMR-spektroskopischer Methoden konnte die Konformation ausgewiihlter Vertreter ermittelt werden; diese lassen sich durch thermische Aquilibrierung in ihre Invertomere iiberfiihren


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Eingegangen am 14. Juli 1983 Ausgehend vom tetrasubstituierten Naphthalin l a wird die Synthese der Bemisochinoline 2a,b beschrieben. Eine Reaktion analog einer Eeckmann-Umlagerung 2. Art fuhrt zum quartken Salz 5, das demethyliert wird. Ein homologes Naphth[l,Zd]azepin 9 ist aus l a iiber drei Stuf