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Aminozucker-Synthesen, III. Synthese der 2.6-Didesoxy-2.6-diamino-D-glucose

✍ Scribed by Weidmann, Hans ;Zimmerman, Howard K.

Book ID
102365711
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
256 KB
Volume
641
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch katalytische Hydrierung der Nitrilgruppe im Benzyl‐N‐carbobenzoxy‐3.4‐diacetyl‐α‐D‐glucosaminuronsäurenitril (I), mit PtO~2~ in Acetanhydrid, Abhydrierung der Carbobenzoxygruppe mit Pd in Methanol und anschließende durchgreifende Hydrolyse kann die 2.6‐Didesoxy‐2.6‐diamino‐D‐glucose in 60‐proz. Ausbeute gewonnen werden. Bei Abkürzung der Hydrolysezeiten erhält man wechselnde Mengen des entsprechenden α‐Benzylglykosids. Es wird über die Synthese einer Reihe von D‐Glucosaminuronsäure‐Derivaten aus bereits früher beschriebenen Verbindungen berichtet.

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✍ Weidmann, Hans ;Zimmerman, Howard K. 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 295 KB

## Abstract Ausgehend vom Benzyl‐__N__‐carbobenzoxy‐3.4‐diacetyl‐α‐D‐glucosaminuron‐säurenitril (II) konnte über mehrere Zwischenstufen das Benzyl‐2.6‐didesoxy‐2.6‐diamino‐α‐D‐glucosid (VII) als Bis‐hydrochlorid gewonnen werden. Sein Bis‐__N__‐carbobenzoxy‐(V) sowie sein Bis‐__N__‐benzoyl‐Derivat (