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Aminozucker-Synthesen, II. Benzyl-2.6-didesoxy-2.6-diamino-α-D-glucosid

✍ Scribed by Weidmann, Hans ;Zimmerman, Howard K.

Book ID
102365710
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
295 KB
Volume
641
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend vom Benzyl‐N‐carbobenzoxy‐3.4‐diacetyl‐α‐D‐glucosaminuron‐säurenitril (II) konnte über mehrere Zwischenstufen das Benzyl‐2.6‐didesoxy‐2.6‐diamino‐α‐D‐glucosid (VII) als Bis‐hydrochlorid gewonnen werden. Sein Bis‐N‐carbobenzoxy‐(V) sowie sein Bis‐N‐benzoyl‐Derivat (VI) werden beschrieben.

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## Abstract Durch katalytische Hydrierung der Nitrilgruppe im Benzyl‐__N__‐carbobenzoxy‐3.4‐diacetyl‐α‐D‐glucosaminuronsäurenitril (I), mit PtO~2~ in Acetanhydrid, Abhydrierung der Carbobenzoxygruppe mit Pd in Methanol und anschließende durchgreifende Hydrolyse kann die 2.6‐Didesoxy‐2.6‐diamino‐D‐g

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## Eingegangen am 6. April 1964 Die Glykosidierung des N-Cbo-galaktosamins fiihrt zu einem Gemisch von aund j3-Anorneren, in dem das erstere iiberwiegt. Ausgehend von der a-Benzyl-N-cbo-galaktosaminiduronsaure 2 ) werden Derivate erhalten (Ester, Amid, Nitril), die eine Darstellung der 2.6-Diamino