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Amidierung von Quadratsäure-estern

✍ Scribed by Neuse, Eberhard ;Green, Brian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
833 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung aliphatischer Quadratsäure‐ester mit Aminen in protischen und aprotischen Medien führt nicht zur ausschließlichen Bildung von Quadratsäure‐1,2‐diamiden (1,2‐Diaminocyclobuten‐3,4‐dionen), wie dies Literaturangaben zufolge der Fall sein soll, sondern liefert zusätzlich in Ausbeuten bis zu etwa 11% die isomeren Quadratsäure‐1,3‐diamide (1,3‐Diaminocyclobutendiylium‐2,4‐diolate). Mechanistische Implikationen werden diskutiert.

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## Abstract Die Reaktion von Quadratsäure mit Anilin liefert neben dem als Hauptprodukt anfallenden 1,3‐Diamid (1,3‐Dianilinocyclobutendiylium‐2,4‐diolat) das entsprechende 1,2‐Isomere (1,2‐Dianilinocyclobuten‐3,4‐dion) in Ausbeuten bis zu 18%. Dieser Befund steht im Gegensatz zu Literaturangaben,