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Amidierung von Quadratsäure

✍ Scribed by Neuse, Eberhard ;Green, Brian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
175 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von Quadratsäure mit Anilin liefert neben dem als Hauptprodukt anfallenden 1,3‐Diamid (1,3‐Dianilinocyclobutendiylium‐2,4‐diolat) das entsprechende 1,2‐Isomere (1,2‐Dianilinocyclobuten‐3,4‐dion) in Ausbeuten bis zu 18%. Dieser Befund steht im Gegensatz zu Literaturangaben, denen zufolge in dieser Reaktion ausschließlich das 1,3‐Diamid gebildet wird.

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Reaktion von Quadratsauredimethylester (1) mit aquimolaren Mengen substituierter Hydroxylamine ergibt 3-Hydroxyamino-4-methoxy-3-cyclobuten-1 ,2-dione 2. Bei Umsetzung von Quadratsauredichlorid mit Hydroxylaminen werden Desoxygenierungsreaktionen beobachtet