Amidierung der Baumwolle
✍ Scribed by P. Karrer; W. Wehrli
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1926
- Tongue
- German
- Weight
- 438 KB
- Volume
- 9
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Da, wie schon erwahnt, bei der Oxydation des Oxymethylenmenthons mit Kaliumpermanganat der Buccocampher entsteht, so glaubten wir, auch auf diesem Wege vom Methylen-menthon zu demselben Korper zu gelangen. 10 gr Methylen-menthon wurden unter guter Eiskuhlung und starkem Ruhren mi t 6,s gr Kaliumpermanganat in 650 em3 Wasser tropfenweise versetzt. Dann wurde Wasserdampf eingeleitet, um nichtoxydierten Kohlenwasserstoff zu entfernen, vom Braunstein abfiltriert, eingedampft und mit Ather extrahiert. In den Ather gingen nur Spuren eines schwarzbraunen Oles uber. Nach dem Ansauern wurde wiederum ausgeathert. Es fand sich eine Saure, welche zweifellos mit der oben erwahnten Ketosaure, dcr a -I s o p r o p y ly-ace t y l -b u t t e r s a u r e , identisch war.
Basel, Anstalt fur Organische Chemie.
Amidierung der Baumwolle l) von P. Karrer und W. Wehrli.
(12. V. 26.)
I. Geschichtliches.
Versuche zur Amidierung der Baumwolle reichen weit zuruck. Ihre Geschichte ist kiirzlich von G. Bernardy2) anlasslich einer eigenen Studie uber denselben Gegenstand kurz geschildert worden. So behaupten Schut~enberger~) und ThBnard4), beim Erhitzen von Cellulose im Autoklaven auf 100-200° Produkte erhalten zu haben, die stickstoffhaltig waren. Vignon5) will sogar durch eine Ammoniakbehandlung bei 100-200° mit konz. Arnmoniak bis zu 3% Stickstoff in Baumwolle eingefuhrt haben; hierbei sol1 ,,Aminocellulose" entstanden sein, die sich mit Saurefarbstoffen farben liess.
Es ist naturlich wenig wahrscheinlich, dass eine langere Behandlung der Baumwolle mit wasserigen Ammoniaklosungen bei solch hohen Temperaturen ohne tiefgreifende Zersetzungen und Festigkeitsverminderung der Baumwollfaser verlauft. Ausserdem haben weder KnechP) noch Zaccharias7) noch G. Bernardy2) die Versuche Vignons
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erhalten. Gesamtausbeute 75OlO -Das Tripeptid lost sich in Wasser ziemlich gut, schwerer in Alkohol und ist in ; \ h e r unloslich. Z u r Reinigung wurde es in Wasser gelost, die Losung stark eingeengt und mit Alkohol und Ather gefallt. Das Produkt braunte sich bei schnellem Erhitzen im Capillarrohr
## Abstract Die Reaktion von Quadratsäure mit Anilin liefert neben dem als Hauptprodukt anfallenden 1,3‐Diamid (1,3‐Dianilinocyclobutendiylium‐2,4‐diolat) das entsprechende 1,2‐Isomere (1,2‐Dianilinocyclobuten‐3,4‐dion) in Ausbeuten bis zu 18%. Dieser Befund steht im Gegensatz zu Literaturangaben,