Allgemeine Synthese von Pyrimidin-nucleosiden
✍ Scribed by Dr. U. Niedballa; Dr. Helmut Vorbrüggen
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1970
- Tongue
- English
- Weight
- 201 KB
- Volume
- 82
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Das durch Addition von 2-Tsopropyl-2-oxazolin an Maleinsaureanhydrid erhaltene ll,ll-Dimethyl-2,10-dioxa-5-azatricyclo[6.2.1.01 J]undecan-6,9-dion (I) [ I ] wird bereits ohne Katalysator durch kurzzeitiges Erhitzen (etwa 20 min) unter Feuchtigkeitsausschlufi auf etwa 180-200 "C polymerisiert. 0 0 HOCO Ihre IR-Spektren zeigen bei 1780 cm-1 fur gespannte :.-Lactone und bei 1660 cm-1 fur sechsgliedrige Lactame Carbonyl-Absorptionsbanden. Auch Elementaranalysen, Molgewichtsbestimmungen und NMR-Spektren entsprechen den Formeln. Bemerkenswert ist die auRerordentlich leichte Hydrolyse von ( 6 a ) zu (7a), das durch energische Hydrolyse in c(,w Dimethylcarballylsaure und Aminoathanol iibergeht. Es entsteht Poly[N-(2-hydroxyathyl)-~,~-dimethyltricarballyl-(oc,y-imid)at] (2) als hochmolekularer, transparenter Kunststoff, der in einigen Losungsmitteln wie DMF, Dioxan, DMSO, Athylenchlorid und Pyridin loslich ist. Die relative Losungsviskositat betrug etwa 2.0 (1 g in 100 ml Chloroform bei 25 "C). Im IR-Spektrum verschwindet wahrend der Polymerisation die y-Lactcn-Carbonylbande von ( I ) (1 780 cm-1) zugunsten der bei 1720 cm-1 und 11 80 cm-1 auftretenden Esterbanden. Eingeeangen am 8. April 1970 [Z 193bl 1 I , I I -Dimethyl-2,I0-dioxa-5-aza-tricyclo[6.2. I .01 >s]undecan- 6,9-dion (6a)
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