5′Nitrate von Pyrimidin-Nucleosiden: Salpetersäure-Analoge der Nucleotide

✍ Scribed by Prof. Dr. F. W. Liehtenthaler; H. J. Müler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1973
• Tongue: English
• Weight: 134 KB
• Volume: 85
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19730851708

✦ Synopsis

Bei direkter Umsetzung ungeschiitzter Pyrimidin-Nucleoside rnit Salpetersaure kann, je nach Reaktionsbedingungen, Nitrierung an C-5 der Nucleobase mit zusatzlicher Oxidation der 5'-Hydroxygruppe zur Carbonsaure[21 oder Nitratisierung der Zucker-Hydroxyfunktionen zu Di-0und Tri-0-nitro-nucleosiden eintretenL3' ' I. Wir beschreiben nun Bedingungen, die es gestatten, aus Ribo-und Desoxyribonucleosiden direktt51 und i n praparativ brauchbaren Ausbeuten 5'-0-Nitro-nucleoside (Nucleosid-5'-nitrate), z. B. ( I ) -(3), darzustellen, die als Salpetersaure-Analoga der 5'-Phosphate pharmakologisches Interesse beanspruchen.