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Allgemeine Basenkatalyse der Orientierung bei Resorcin-Kupplungen. 14. Mitteilung zur Kenntnis der Kupplungsreaktion

✍ Scribed by H. F. Hodson; O. A. Stamm; Hch. Zollinger

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1958
Tongue: German
Weight: 468 KB
Volume: 41
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19580410636

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✦ Synopsis

Abstract

Diazo coupling of 4‐phenylazo‐resorcinol takes place in 2‐ or 6‐position, depending on the acidity of the medium. It is shown that this orientation phenomenon is not caused by hydroxyl ion catalysis, but by general base catalysis.

It is probable that the diazo orientation in resorcinol and in m‐phenylenediamine is to be explained on the same mechanistic basis as the orientation in α‐naphthol coupling reactions.

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