Sulfons&ure
-estern. [Mitteilung ails d. WissenschafLI. Laboratorium d. Fabrik )) C 11 i n o i n (< in Budapest.] (Eingegangen am 4. April 1922.)
Die Ester der aromatischen Sulfonsauren sind bekanntlich zur Alkylierung von Hydroxyl-und Aminogruppen recht geeignet. Wahrend aber uber die AlkyIierung von Phenolen mittels Sulfon-s5ure-estern in der Literatur einige, allerdings sparliche Angaben zu finden sind, ist die Reaktion mit Aminen kaum untersucht warden, von einigen Arbeiten abgesehen, wie denen yon U i l m a n n und We r n e r I), welche an einigen Beispielen die Brauchbarkeit der SulfonsPure-ester zur Alkylierung von tertiaren Basen gezeigt haben. Erst vor kurzemn) sind wieder Sulfonsaure-ester zur Rlkylierung tertiiirer Amine (Hexamethylentetramin) beniitzt worden; der Verlauf der Reaktion mit primaren und sekundkiren Aminen murde dagegen bisher nicht untersucht.
Im Zusammenhang mit Arbeiten anderer Richtung habe ich mich rnit dieser Reaktion eingehender beschaftigt und zu meinen Versuchen verschiedene Amine herangezogen. Als Ergebnis dieser Versuche kann Folgendes festgestellt werden : Die R e a k t i o n z \v is c h e n S u l f o n s a u r e -e s t e r n u n d A m i n e n ist ebensowenig glatt, wie die zwischen Alkylhalogeniden und Aminen. Nur die tertiiiren Amine gebcn leicht und quantitativ als einheitlichcs' Endprodukt quaternare Salze; primiire und sekund5re Amine fuhren dagegen zu mehr oder minder einheitlichen Reaktionsprodukten. Die Keaktion bleibt nicht bei der ersten Stufe stehen: denn aus dem entstandenen sekundzren Salz wird die Base durch noch unveriindertes primiires Rmin teilwcise auch dam freigemacht, wenn die primiire Base schwacher ist, als die sekundare. Das findet seine Erklarung in der ReversibiliEt der Reaktion: