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Alkylierung in der 2-Stellung von (2S, 4R)- 4-Hydroxyprolin unter Retention

✍ Scribed by Theodor Weber; Dieter Seebach

Book ID: 102254133
Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1985
Tongue: German
Weight: 457 KB
Volume: 68
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19850680119

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✦ Synopsis

Alkylation in the 2‐Position of (2__S__, 4__R__)‐4‐Hydroxyproline with Retention of Configuration

O‐Acetyl‐4‐hydroxyproline (1b) is condensed with pivalaldehyde to give a single stereoisomer of the 2‐(tert‐butyl)‐4‐oxo‐3‐oxa‐1‐azabicyclo[3.3.0]oct‐7‐yl acetate (3). This is converted to the enolates 4 or 5, reactions of which with alkyl halides, aldehydes, and acetone (→6,9,10,11) are diastereoselective (lk‐1,3‐induction). Cleavage of the corresponding products furnishes the enantiomerically pure 2‐deuterio‐, 2‐methyl‐, 2‐allyl‐, and 2‐benzyl‐substituted 4‐hydroxyprolines 2a–2d.

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