✍ Scribed by Wittenburg, Eckard
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Thymin (1) und 4-0-Athyl-thymin (2) werden rnit Hexamethyldisilazan in die Silyl-Verbindungen 6 und 5 ubergefiihrt, deren Struktur rnit Hilfe von IR-und UV-Spektren geklart wird. 5 und 6 reagieren leicht rnit Methyljodid zu den sonst relativ schwer zuganglichen 1 -Methyl-Derivaten. Fur weitere Alkyl-Derivate des Thymins werden neue Synthesewege beschrieben. Die IR-Spektren der Alkyl-Derivate werden diskutiert. Kurzlich wurde von Birkofer und Mitarbb. 293) uber die Synthese heterocyclischer Trialkylsilyl-Verbindungen aus verschiedenen N-haltigen Heterocyclen rnit Hexamethyldisilazan oder Trimethylchlorsilan berichtet. Diese Silyl-Heterocyclen besitzen zum Teil stark erhBhte Reaktionsfahigkeit gegeniiber Acyl-, Alkyl-und Glykosyl-halogenidenz-4).
Bei unseren Arbeiten zur Synthese von Pyrimidin-Nucleosiden stellten wir eine Reihe von Silyl-Derivaten der Pyrimidine da1-5~6).
Beim Erhitzen von Thymin (1) oder 4-0-Athyl-thymin (2) niit Hexamethyldisilazan werden alle reaktionsfghigen Wasserstoffatome durch den Trimethylsilyl-Rest ersetzt, und es entstehen fast quantitativ 2.4-Bis-0-trimethylsiiyl-thymin ( 6 ) 7 ) bzw.
-2-0-trimethylsilyl-thymin (5). --1) Bezuglich der Nomenklatur tautomeriefahiger Pyrimidine vgl. D. J. Brown, The Pyrimidines, S. 3 ff., Interscience Publishers und John Wiley & Sons, New York, London 1962. In der vorliegenden Arbeit wird die in den C. A. iibliche Bezifferung des Pyrimidinringes verwendet. Die beschriebenen Verbindungen werden als Derivate des Thymins bezcichnet, weil dadurch die umstandlichen Namen der verschiedenen tautomeren Pyrimidin-Derivate vermieden werden.
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