Alkaloide der Pereiro-Rinde. II. Zur Konstitution des Geissospermins. Über Pereirin

✍ Scribed by Bertho, Alfred ;Moog, Friedrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1934
• Weight: 839 KB
• Volume: 509
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19345090118

✦ Synopsis

ZIU xonstitution des ~isimospermins. tfber pernitin;')

von 81f7ed Bertho und m-iedrich Moog.

[Aus dem Chem. Laboratorium der Bayer. Akad. der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingelaufen am 26. Februar 1934.) In der vorhergehenden Arbeit 2, wnrden die Angaben von O.Hesse9 iiber das Geissospermin richtiggestellt. Niemals ist es uns nach dem von H e s s e angegebenen Verfahren gelnngen, zum krystallisierten Geissospermin zu gelangen. Die Formel fur Geissospermin ergab Eich eindentig zu C,,H,,N,O, mit 11/% bzw. 2 Mol. H,O. Geissospermin stellt eine starke 2-sanrige Base dar, die mit 1 Mol. 2-basischer SIuren krystallisierte neutrale Salze, mit Methyljodid ein Di-jodmethylat bildet.

Was die Natnr der Sauerstoffatome anbetrifft, so lieD sich feststellen, daS mindestens eines in Form einer Methoxylgrnppe vorhanden sein muD, obwohl die Methoxylbestimmnngen stets Werte lieferten, die zwischen ein und zwei Methoxylen lagen. Da Geissospermin sich nicht benzoylieren lieD nnd anch nicht mit Ketoreagentien reagierte, wurde angenommen , daS ein Sauerstoffatom moglicherweise in einer hydratisierten Carbonylgruppe vorliegen konnte. Das andere konnte einer Sauerstoff brucke angehoren oder auch in einer sehr labilen CO-N-Bindung vorhanden sein. DaS von den beiden basischen , tertilr gebundenen Stickstoffatomen eines eine Methylgrnppe tragt, wurde darans gefolgert, da8 die Methylimidbestimmung beim Geissospermin einen Restbetrag an Methyl lieferte, so daS einschlieDlich der nnbefriedigenden Ergebnisse der Methoxylbestimmnng insgesamt 2 Methyle gefunden wurden.