Alkaloide aus Rhamnaceen, XV. Mucronin-D, ein weiteres cyclisches Peptid-Alkaloid aus Zizyphus mucronata Willd

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;David, Samuel T. ;Uhlendorf, J. ;Fehlhaber, Hans-Wolfram

• Book ID: 101809045
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 417 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19721050933

✦ Synopsis

Aus dem Rinden-Extrakt von Zizyphus rnucronata Willd. wurde neben den bereits beschriebenen Alkaloiden Mucronin-A, -B und -C2) (1 --3) als Hauptkomponente ein weiteres cyclisches Peptid-Alkaloid, Mucronin-D (4), isoliert und die Struktur geklart. Mucronin-D unterscheidet sich von allen bisher bekannten Peptid-Alkaloiden3) durch ein 13gliedriges Ringsystem, das v.on den Aminosauren rrans-3-Hydroxy-prolin und Isoleucin sowie von 5-Hydroxy-2-methoxy-styrylamin gebildet wird. Alkaloids from Rhamnaceae, XV I) Mucronine-D, a further Peptide Alkaloid from Zizyphus mcromfu Willd.

Apart from the already reported alkaloids Mucronine-A, -B and -C2) (1-3) from the barkextract of Zizyphus mucronufu Willd., a further cyclic peptide alkaloid, Mucronine-D (4), has been isolated as the main component and its structure elucidated. Mucronine-D differs from the other peptide alkaloids3) hitherto known containing a 13-membered ring system formed by the amino acids rrans-3-hydroxyproline, isoleucine, and 5-hydroxy-2-methoxystyrylamine.

In einer friiheren Mitteilung2) haben wir die Isolierung und Strukturaufklarung der drei Peptid-Alkaloide Mucronin-A, -B und -C (1 -3) aus (zwei unterschiedlichen Chargen von) Zizyphus mucronata Willd. beschrieben. Aus dem Rohbasengemisch einer in Mali gesammelten Droge (Charge I aus 1. c.2)) konnten wir nun durch mehrstufige praparative Schichtchromatographie das Hauptalkaloid Mucronin-D (4) abtrennen.