La m6thoxybromuration de I'hydroxy-I 2-octaddc~ne-9-cis-oate de m&hyle et celle de son ac6tatc sont ais~cs.
Le produit principal de la r6action est le mdlange en proportions indgales des deux m6tboxybromures envisagcables; I'isom~re bromo-10-m6thoxy-9 est toujours le plus abondant (~ 80%).
A c6tt~ des sous-produits habituellement trouv~s dans ce genre de r~actions (substrat n'ayant pas r6agi -vic. dibromures r~sultant de l'addition de deux atomes de brome), le produit r~.actionnel brut renferme deux composants suppl~.mentaires: le m61anges des bromhydrines et le m~thgxy-I 0-~poxyde-9 • 12 auxquels vient s'ajouter dans le cas de substrat non ac~tyl6 le bromo-I 0-6poxydc-9 -12. Au cours d'une conservation prolong~e m6me dans des conditions tr~s mdnag6es, l'importance de ces nouveaux sous-produits augmentc tandis que diminue la proportion de bromo6thers.
12-Hydroxy-9-cis-methyl octadecenoate and its acetate are easily methoxybrominated.
The main product of the reaction is a mixture in non equal properties of both possible methoxy bromides: the 10-bromo-9-methoxy isomer is always the most abundant (~' 80%).
Besides by-products usually found in such reactions (unreacted substrate -a# dibromides from bromine addition), the crude reaction product contains supplementary components: the bromohydrines mixture and the 10-metboxy-9 • 12-epoxyde, and, only in the case of non acetylated substrate, the 10-bromo-9 -12-epoxyde.
During long storage, even in very mild conditions, the importance of these new by-products increases, while the proportion of bromoethers decreases.