L'Ltude cinhtique de l'hydrolyse du chlorure de N-m&thy1 N'-acktyl imidasolium a permis a Wolfenden et Jencks (1) de montrer que le N-m&hylimidazole est un bon groupement activant des acides carboxyliques. Une corr&ation entre la rkactivit6 et le pKa du groupe partant pour l'hydrolyse basique des ac
Alcoxycarbonylation de composés aminés en milieu aqueux homogéne
✍ Scribed by Eryka Guibé-Jampel; Georges Bram; Michel Vilkas
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1969
- Tongue
- French
- Weight
- 224 KB
- Volume
- 10
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
L'Ctude cindtique de l'hydrolyse du chlorure de N-n&thy1 N'-ac&yl imidazolium a permis a Wolfenden et Jencks (1) de montrer que le N-mdthylimidaaole est un bon groupement activant des acides carboxyliques. Une corrglation entre la r6activitC et le pKa du groupe partant pour l'hydrolyse basique des ac&ates et autres dkrivds acktylds (2) montre que le N-m6thylimidazole a, dans cette rhaction, un pouvoir "nucl6ofuge " fortement exalt6 (de quatre ordres de grandeur) par rapport B la valeur attendue.d'aprbs la corrhlation. Westheimer et ~011. (3) ont mis en Cvidence son activit6 catalytique dans la solvolyse du pyrophosphate de benzyle. Mayers et Kaiser (4) l'ont utilisd comme agent activant de l'acide sulfurique vis-avis de nucle'ophiles divers et rkcemment Reese (5) s'est servi du mkthyl-1 chloro-5 imidazole dans une nouvelle m6thode de synth'ese de dinucl6otides.
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