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Alcoxycarbonylation de composés aminés en milieu aqueux homogène

✍ Scribed by Eryka Guibé-Jampel; Georges Bram; Michel Vilkas

Publisher
Elsevier Science
Year
1969
Tongue
French
Weight
201 KB
Volume
10
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

L'Ltude cinhtique de l'hydrolyse du chlorure de N-m&thy1 N'-acktyl imidasolium a permis a Wolfenden et Jencks (1) de montrer que le N-m&hylimidazole est un bon groupement activant des acides carboxyliques. Une corr&ation entre la rkactivit6 et le pKa du groupe partant pour l'hydrolyse basique des acetates et autres d&iv& ac6tyliSs (2) montre que le N-tithylimidazole a, dans cette rhaction, un pouvoir "nuclkofuge" fortement exalt6 (de quatre ordres de grandeur) par rapport a la valeur attendue d'aprbs la corr&ation. Westheimer et ~011. (3) ont mis en dvidence son activite catalytique dans la solvolyse du pyrophosphate de benzyle. Mayers et Kaiser (4) l'ont utilise comme agent activant de l'acide sulfurique vis-avie de nucl&ophiles divers et recemment Reese (5) s'est servi du mkthyl-1 chloro-5 imidazole dans une nouvelle me'thode de synth'ese de dinucldotides.

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