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Addition von Benzoinäthern an elektrophile Doppelbindungen

✍ Scribed by Heine, Hans-Georg ;Rudolph, Hans

Book ID
102364326
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
334 KB
Volume
754
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Benzoinäther 3 lassen sich basenkatalysiert, vorzugsweise in Dimethylsulfoxid bei 20–30°, in hohen Ausbeuten an Acrylsäureester sowie Acrylnitril zu den α‐substituierten Benzoinäthern 5 bzw. 6 addieren. Analog reagieren die Benzoinäther niederer Alkohole (z. B. 3a–c) mit Acrylsäureamid unter C‐Alkylierung zu 7a–c. Hydrolyse von 5 bzw. 6 führt zu den entsprechenden Carbonsäuren 8. Die selektiv zu 5d bzw. 6d führende Alkylierung des sterisch anspruchsvollen Benzoinisopropyläthers (3d) gestattet die Darstellung von 8 aus 3 auch ohne Isolierung von 5 bzw. 6.

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