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Addition von azodicarbonsäuredimethylester an β-substituierte enamine und enoläther II

✍ Scribed by Joachim Firl; Sven Sommer

Book ID
104248619
Publisher
Elsevier Science
Year
1969
Tongue
French
Weight
227 KB
Volume
10
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Bei der Umsetzung von Enamlnen und Enolathern, die allylst&ndlge Protonen besltzen, mit Azodlcarbonslureestern 1st neben der direkten substltulerenden Addition an der Doppelblndung (Reaktlonsweg I) und der P+Z-Cycloaddltlon (Weg II) eine dritte Reaktlonsm8gllchkeit zu berUckslchtlgen. Hler kann such substltulerende Addition In "lndlrekter" Allylstellung unter Verschiebung der Doppelblndung (1,2,3), nach elnem partlell polaren Mehrzentrenmechanlsmus, elntreten (3).

Wir haben an A-mono-bzw. B-disubstltulerten Enolathern und Enamlnen untersucht, inwleweit hler die Blldung von Cycloaddukten (nach Weg I) mit den Reaktionsmoglichkeiten II bzw. III zu konkurrleren vermag.

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KindleT, Haftfestigkeit oryanischer Radikale usw. 91 Bus diesen Zahlen ersieht man, bei Berucksichtigung des von mir an anderer Stelle I ) mitgeteilten Haftfestigkeitswertes von p-Tolyl, d a l alkylsubstituierte Aryle nach zunehmender Haftfestigkeit folgendermaSen zu ordnen sind: Diese Anordnnng ste